Suklaata pidetään yleensä viinille haasteena, sillä vahvan suklaan kanssa pärjäävät vain vahvat maut. Tumman suklaan seuraksi kannattaa kokeilla portviiniä tai vaikkapa italialaista, kuivatuista punaisista rypäleistä valmistettua reciotoa. Valkoinen suklaa puolestaan istuu hyvin kepeän ranskalaisen tai italialaisen muskatviinin seuraan. Myös Uuden maailman raikkaan hedelmäinen Orange Muscat -rypäleestä valmistettu viini suorastaan sulaa suussa. Erittäin kuivalle ja tummalle, korkean kaakaopitoisuuden omaavalle suklaalle voit kokeilla myös tokajia, sillä hapokkuudestaan johtuen tokajin suutuntuma ei ole kovin makea. Sacherkakulle mehevä valinta on täyteläisen rusinainen trockenbeerenauslese Itävallasta. Tiramisulle taas sopivat perinteiset italialaiset jälkiruokaviinit vin santo ja marsala. Rohkea voi kokeilla suklaaherkuille myös voimakasta ja hedelmäistä punaviiniä.

Vin santo on italialainen, erityisesti Toscanan alueen jälkiruokaviini, joka valmistetaan kuivatuista rypäleistä ja kypsytetään tynnyreissä. Vin santot voivat vaihdella lähes kuivista täysmakeisiin. Vin santon kanssa tarjotaan perinteisesti italialaisia mantelikeksejä, joita kastetaan viiniin. Arvostetumpi versio vin santoista on väkevöimätön vin santo eli etiketissä ei ole liquoroso-merkintää.